Összefoglalás telítetlen vagy telítetlen lehet, etilén-sorozat szénhidrogének (alkének vagy olefinek)
Telítetlen vagy telítetlen, etilén-sorozat szénhidrogének (alkének vagy olefinek)
Alkének vagy olefinek (lat egy telítetlen -. Olaj -. Régi név, de széles körben használják a kémiai irodalomban Ennek az az oka neve szolgált etilén-klorid kapott a XVIII, - folyékony, olajos anyag.) - alifás, telítetlen szénhidrogének, amelynek molekulái közötti szénatom egy kettős kötés van.
Alkének tartalmaznak a molekulában minimális számú hidrogénatomok, mint a megfelelő alkánok (azonos számú szénatomot tartalmazó), és ezek az úgynevezett telítetlen szénhidrogéneket vagy telítetlen.
Alkének alkotnak homológ sor általános képletű CnH2 n.
1. Szerkezet alkének
A legegyszerűbb képviselője etilénes szénhidrogének elődként etilén (etén) C2 H4. A szerkezet a molekula által expresszált ilyen képletek:
A neve az első képviselője a sorozat - etilén - például szénhidrogének néven etilén.
Az etilén szénhidrogének (alkének) szénatomok a második vegyérték állapotban (sp2 -gibridizapiya). Emlékezzünk, hogy ebben az esetben van egy kettős kötés, amely egy s- és p-audio kommunikáció szénatom közötti. A hossza a kettős kötés összenergia rendre 0,134 nm és 610 kJ / mól. A különbség a energiáit s- és p-kapcsolatok (610-350 = 260) egy közelítő mutatója az erejét a p-kötések. Mivel gyengébb, ez elsősorban téve a maró hatású vegyi reagens.
2. Nómenklatúra és izoméria
Nómenklatúra. Alkének egyszerű szerkezet gyakran megnevezett helyett a utótag -en az alkánokat a -ilen etán - etilén, propán - propilén, stb
A szisztematikus nómenklatúra nevek etilénes szénhidrogén helyett a utótag -en a megfelelő alkánok AT utótag -én (alkán - alkén, etán - etén, propán - propén, stb). Válogatás a fő áramkör és a sorrendben a neveket az ugyanaz, mint az alkánok. Azonban, a láncban kell szükségszerűen tartalmaznak egy kettős kötés. A számozás a lánc kezdődik a rossz végén található, amely közelebb ezt a kapcsolatot. Például:
Néha használja a nevét és racionális. Ebben az esetben, az összes alként szénhidrogének minősülnek szubsztituált etilén:
Telítetlen (alkén) gyökök által említett triviális neveket, vagy szisztematikus nómenklatúra:
H2 C == CH - vinil- (etenil-)
Az alkén jellemzi kétféle szerkezeti izomerek. Amellett, hogy az izomereket a szerkezet a szénváz (mint például alkánok), megjelennek izomerek helyzetétől függően a kettős kötés a lánc. Ez növeli a izomerek száma közötti alkének.
Az első két tagja a homológ sor alkének - etilén és propilén) - izomerek nem, és szerkezetük lehet kifejezni:
A szénhidrogén-C4 H8 három lehetséges izomer:
butén-1, butén-2 2-metil-prop-1
Az első két különböznek a helyzetben a kettős kötés a szén lánc, és a harmadik - a természet a lánc (elágazó láncú).
Azonban, a száma etilénes szénhidrogének, továbbá szerkezeti izomerek egy másik típusú izomériát - cisz, transz-izomerek (geometriai izomerek). Ez izoméria jellemző vegyületek egy kettős kötést. Ha egy egyszerű s-link segítségével szabad forgását az egyes kapcsolatok a szénlánc a tengelye körül, majd a kettős kötés körül a rotáció nem lehetséges. Ez az oka a geometriai (cisz, transz) izomerek.
Geometriai izomerek - egyfajta térbeli izoméria.
Izomerek, amelyekben a szubsztituensek azonosak (különböző szénatom) vannak elhelyezve az egyik oldalon a kettős kötés nevezzük a cisz-izomerek, és az azzal ellentétes - transz-izomerek:
Cisz és transz izomerek különböznek nem csak a térbeli struktúrát, hanem sok fizikai és kémiai tulajdonságai. Transz-izomerek sokkal stabilabbak, mint a cisz-izomerek.
3. lépés Alkenes
A természetben, alkének ritkák. Jellemzően, gáz-halmazállapotú alkének (etilén, propilén, butilének) kinyerjük finomítói gázok (repedés), vagy szabad gázokat, és a gázok a kokszszén. Az iparban, elő dehidrogénezésével alkánok alkének jelenlétében egy katalizátor (Cr2 O3). Például:
A laboratóriumi előállítására irányuló módszereket a következők:
1. A hasítást a hidrogén-halogenidnek az alkil-halogenidek hatására alkoholos lúgos oldat:
Alkenes alacsony polaritású, de könnyen polarizált.
Alkének rendelkeznek szignifikáns reaktivitással. A kémiai tulajdonságok határozzák elsősorban szén-szén kettős kötést tartalmaz. p-közlemény a legkevésbé tartós és olcsóbb, míg az intézkedés a reagens eltörik, és a felszabadult vegyérték szénatomok költenek csatlakozott az atomok alkotják a molekula reagens. Ez képviseli a rendszer:
Így, amikor a kapcsolási reakció a kettős kötés van törve, mintha a fele (megtartva az S-kötés).
Az alkének, kivéve a csatlakozás jellemezve további oxidációját és a polimerizációt.
addíciós reakció. A leggyakoribb mellékhatások csatlakoznak az heterolitiku típus, amely elektrofil addíció.
1. A hidrogénezési (hidrogén hozzáadásával). Alkének kapcsolódó hidrogénnel katalizátor jelenlétében (Pt, Pd, Ni), bejut telített szénhidrogének - alkánok:
2. Halogénezési (csatlakozás halogének). A halogének könnyen csatlakozik a helyén törés a kettős kötést alkotnak digalogenoproizvodnyh:
Ez könnyebb kapcsolatot a klór és bróm, nehezebb - jódot. Fluor aikénekkel alkánokkal, hogy kölcsönhatásba lépnek a robbanás.
Összehasonlítása: a halogénezési reakciót alkének - csatlakozási folyamat, nem pedig egy helyettesítő (például alkánok).
A halogénezési reakciót általában valamely oldószerben, a szokásos hőmérsékleten.
Halogén elektrofil mellett alkének lehet az alábbi képlettel ábrázolható. Kezdetben, hatása alatt alkén p-polarizált elektronok halogén-molekulákat alkotnak egy instabil rendszer átmenet (p-set):
Arrow metsző kettős kötést jelöli reakciójával p-elektron rendszert az alkén egy bróm molekulával ( „pumpáló” p-elektron sűrűség Br d +). Ebben az esetben, a kettős kötés, amely nagy elektronsűrűség, működik, mint egy elektron donor. Ezután p-komplexek megsemmisült: a kettős kötés, és a atomok közötti kötés brómot heterolytically törött alkotnak két ion brómot - anion és kation. Kation miatt elektron p-kommunikációs formák hagyományos s-szén kötés C-Br. Tehát van egy másik instabil rendszer - szénkation (s-komplex):
Br d + ® Br d - Br Br Br
Az e reakció eredményeként nem nehéz előre látni: bróm anion támadások karbokation alkotnak dibróm.
Csatlakozási hogy alkének brómot (brómozási reakció) - kvalitatív válasz telített szénhidrogének. Amikor áthalad a brómos vizet (bróm oldatot vízben) telítetlen szénhidrogéneket sárga szín eltűnik (esetében korlátozza - továbbra is fennáll).
3. Gidrogalogenirovanie (csatlakozás halogenidek). Alkének könnyen csatlakozik hidrogén-halogenideket:
Csatlakozási halogenidek homológjait az etilén a szabály V.V.Markovnikova (1837-1904): normál körülmények között, hidrogén-halogenid kapcsolódik helyett a kettős kötés a legtöbb hidrogénezett szénatomot tartalmaz, a halogénatom - kevesebb hidrogénezett:
Markovnyikov szabály lehet azzal a ténnyel magyarázható, hogy az aszimmetrikus alkének (pl propilén), az elektronsűrűség nem egyenletesen oszlik. Hatása alatt a sír csoport, amely közvetlenül a kettős kötés, egy eltolódás az elektronsűrűség az irányt a kapcsolat (a szélsőséges szénatom).
Emiatt eltolásos kapcsolat p-polarizált és részleges jelennek meg a terhelések szénatomos. Ez könnyű elképzelni, hogy egy pozitív töltésű hidrogénion (proton) összekötő szénatom (elektrofil addíció), amelynek részlegesen negatív töltéssel, és a bróm-anion - a szén-dioxid parciális pozitív töltéssel rendelkezik.
Az ilyen kötődés következménye a kölcsönösen befolyásolják egymást az atomok egy szerves molekula. Mint ismeretes, a elektronegativitási szénatomok valamivel magasabb, mint a hidrogénatom. Ezért a metil-csoport már néhány s-polarizált C-H kötést társított elmozdulása az elektronsűrűség a hidrogénatomok a szén. Ez viszont növekedést okoz az elektronsűrűség területén a kettős kötés, és különösen a szélsőséges, az atom. Így, metilcsoport, valamint egyéb alkil-csoport működik, mint egy elektron donor. Azonban a peroxid jelenléte vegyületek vagy O2 (Amikor a reakció gyökös) Ez a reakció menjen ellen Markovnyikov szabály.
Ugyanezen okokból Markovnyikov szabály figyelhető meg, amikor kapcsolódik egy aszimmetrikus alkén nemcsak galogenovodoro-sorok, de más elektrofil reagensekkel (H2 O, H2 SO4. NOS1, IC1 et al.). Így a kationos és anionos részeit ilyen reagensek a következők:
Kation. H H H H H I C1
Anion. C1 Br I SO4 H OH OH C1
Mint ismeretes, a kationos része a reagens, amikor csatlakozott a leginkább gidronizirovannomu szénatom, és az anionos részben - kevesebb gidronizirovannomu.
4. hidratálás (víz kapcsolat). A katalizátorok jelenlétében [H2 SO4 (konc.) Stb] csatlakozik a vizet alkotnak alkoholok alkének. Például:
oxidációs reakcióban. Alkének oxidálódnak könnyebben, mint az alkánok. Termékek az oxidációs alkének, és azok szerkezete függ a szerkezet a alkén és a feltételeket a reakció.
1. Oxidációs közönséges hőmérsékleten. Az etilén hatását KMnO4 vizes oldat (normális körülmények között) van kialakítva kétértékű alkohol - etilén:
Ez a reakció minőségű: lila színe a kálium-permanganát-oldatot megváltozik az oldathoz hozzáadunk a telítetlen vegyületet.
A szigorúbb körülmények között (KMnO4 oxidáció kénsav jelenlétében, vagy kromát), mint alkén kettős kötés szakadás következik be, így oxigéntartalmú termékekre:
Az oxidációs etilén légköri oxigénnel jelenlétében fémezüst képződött etilén-oxid:
2. Az égés az alkének. Az alkánok etilén sorozat telítetlen vegyületeket égett, levegőn, szén-oxid a (IV) és a víz:
Izomerizációs reakció. Amikor fűtött vagy katalizátorok jelenlétében, amely képes az alkének izomerizált - elmozdulása következik be kettős kötés vagy izomer szerkezet meghatározás.
polimerizációs reakció. A törés kötések p-alkén-molekulák kombinálódhatnak egymással alkotnak egy hosszú láncú molekula.
5. Egyes képviselők
Etilén (etén) == CH 2CH 2 - gáz, színtelen, szagtalan, mérsékelten oldódik vízben. Például a metán a levegővel robbanó keverékeket képez. Széles körben használják a termelő különböző szerves vegyületek: etil-alkohol, sztirol, halogénezett polietilén, etilén-oxid és mások.
Propilén (propén) H3 C-CH == CH2 alapanyagaként szolgál, így az izopropil-benzol, aceton, fenol, polipropilén, glicerin, izopropil-alkohol, szintetikus gumi, és más értékes biotermékek.
Butilenek (1-butén és 2-butén), izobutilén (3-metil-prop-1) C4 H8. 1-butén alkalmazásával megkapható divinil és izooktán, és butén-2 - mint médium a polimerizációs butadién. Az izobutilén izo-oktán, izo-propil- és poliizobutilén.
Meg kell jegyezni, hogy a alkének széles körben használják, mint monomerek előállítására számos makromolekuláris vegyületek (polimerek).